1999 hade Ben två tongivande biroller, först i "Skyttegraven" med regi av James Bond författaren William Boyd och sedan i "Eskorten". Efter examen medverkade han i "Kärlekens raseri", en filmatisering av Ian McEwans roman i regi av Roger Michell, samt "Layer Cake" regisserad av Matthew Vaughan. I tre av dessa filmer medverkar även Daniel Craig.